In 1971 is Cannondale opgericht door de Amerikaan Joe Montgomery. Hij vond dat in een periode van veel verandering en vernieuwing de fiets nog erg traditioneel bleef. Alles ging volgens het standaard regelboek en daar moest volgens Montgomery echt wat aan veranderen. Het bedrijf begon populair te worden in Europa rond 1997. Die populariteit is voornamelijk te herleiden naar de Italiaan Ivan Gotti. hij won dat jaar de giro met een Cannondale fiets die was uitgerust met een CAAD 3 frame (CAAD: Cannondale Advanced Aluminium Design).

Cannondale was in 2004 ook onderwerp van gesprek tijdens de Tour De France. Cannondale had dat jaar namelijk het extreem lichte SIX13 carbon frame uitgebracht en deze werd bij de Tour De France afgekeurd omdat deze te licht was. Het minimale gewicht bij de Tour lag op een magere 6,8kg wat dus al te zwaar was voor het Cannondale frame om deel te nemen. Dit is uiteindelijk opgelost door de fiets te verzwaren waarna de fiets uiteindelijk toch door de weging heen kwam. Maar toen was het kwaad al geschied en had Cannondale door dit incident een marketingcampagne met de slogan “Legalize my Cannondale” uitgebracht voor de promotie van de Six13 frames.